Pío II, nacido como Enea Silvio Piccolomini (18 de octubre de 1405 – 14 de agosto de 1464) fue un papa de la iglesia católica entre los años 1458 y 1464. Nacido en una familia aristocrática empobrecida, realizó estudios de derecho en Siena e inicialmente se dedicó a la poesía y al estudio de los clásicos. En 1432 asistió al concilio de Basilea, tras lo cual entró al servicio de los prelados, mostrándose en un primer momento a favor del bando antirromano. Fue autor de varias obras y un notable humanista. Una vez elegido Papa, rechazó el conciliarismo y se enfocó en la organización de una cruzada en contra de los turcos otomanos, la cual no llegó a presenciar.
Natural de Corsignano, cerca de Siena, Piccolomini nació en el seno de una familia aristocrática empobrecida. Adquirió su formación mediante grandes esfuerzos, trabajando con su padre en las labores del campo hasta los dieciocho años. A esa edad, se trasladó a Siena, donde cursó estudios de derecho. Participó en la vida bohemia e inicialmente se inclino por la poesía y el estudió de los clásicos.
Para ganarse la vida se convirtió en secretario del cardenal Domenico Capranica. Con este asistió al concilio de Basilea en 1432, tras lo cual entró al servicio de los prelados. Realizó encargos y misiones peligrosas; se sabe participó en la tentativa, después descubierta, de rapto al papa Eugenio IV en Florencia en el marco del cisma por el antipapa Félix V.
Por su popularidad entre los asistentes al concilio y su adhesión a las corrientes antirromanas, en 1436 se le nombró secretario de los trabajos ligados al concilio. Con posterioridad fue secretario del antipapa en 1439, y legado del Concilio en la Dieta de Francfor en 1442. Allí recibió a modo de reconocimiento un laurel poético de manos del emperador alemán Federico III.
De este periodo datan algunos de sus escritos más conocidos, como el polémico Libellus (1440)
Sus posiciones político-religiosas se tornaron moderadas luego de ejercer como secretario de la cancillería, al servició del emperador, en 1442. Fue embajador de éste en la Curia pontificia a partir de 1445. Al año siguiente se inició en la vida eclesiástica convertido en sacerdote (1446).Posteriormente fue obispo de Trieste en 1447, y de Siena en 1450. En 1452 actuó como legado de los países alemanes y en 1456 ascendió al cargo de cardenal.
A la muerte de papa Calixto en 1458, Enea fue elegido Papa con el nombre de Pío II. Como papa, intento fortalecer la Iglesia y conciliar los estados italianos, constantemente en guerra. Sin embargo, poco pudo hacer ante los continuos dramas políticos. Aunque se destacó como humanista, durante su pontificado sus esfuerzos se enfocaron casi por completo en la organización de una nueva cruzada en contra del imperio otomano. Llegó a convocar una dieta en Mantua, pero la iniciativa fracasó. No consiguió el apoyo necesario hasta 1464.
Entre tanto promovió la canonización de San Vicente Ferrer y de Catalina de Siena y fue protector de las artes, aunque con cierto recelo.
Murió en Ancona el 14 de agosto de 1464, cuando se disponía a embarcarse a la gran cruzada.
Otras obras suyas son: Comentarios sobre los acontecimientos del Concilio de Basilea, Historia bohemica, Historia rerum Friderici III imperatoris y Cosmographia. Escribió numerosas epístolas.